La Hermandad de Montserrat se fundó a finales del siglo XVI en San Ildefonso, cuando decide fundar la corporación un grupo de catalanes, comerciantes de lienzos. En 1650 pasó a San Pablo donde contó con capilla propia, que cambió en 1939 por el templo anexo.
La hermandad modifica su recorrido de vuelta para el Viernes Santo, pasando por el Arco del Postigo. Tuvo una etapa de esplendor cuando contó con el mecenazgo de los duques de Montpensier. En el cortejo participan la alegoría de la Fe y la Verónica.
Como curiosidad, la Virgen de Montserrat tuvo un palio en tul de oro. En 1928, la Hermandad encargó un nuevo palio a Juan Bautista Gimeno, bordador que lo realizó en dicho material. El cambio generó controversia en la Cofradía, por lo que al año siguiente volvió a sacar el anterior.
En 1929, la Hermandad de San Esteban adquirió el palio, que utilizó hasta 1949. Posteriormente, fue vendido a la Virgen de los Dolores de Guadalcanal. El Cristo de la Conversión es conocido popularmente como "El Gran Poder Crucificado" por la similitud entre ambas imágenes.
| CRUZ DE GUÍA | PALIO | |
| 20:30 | Salida | |
| 21:00 | Rioja | Salida (21:04) |
| 21:30 | Campana (21:41) | Rioja |
| 22:00 | Plaza (22:21) | Campana (22:15) |
| 22:30 | P. San Miguel (22:47) | Plaza (22:55) |
| 23:00 | P. Palos (23:06) | P. San Miguel (23:21) |
| 23:30 | García de Vinuesa | P. Palos (23:40) |
| 00:00 | Doña Guiomar | García de Vinuesa |
| 00:30 | San Pablo | Castelar |
| 01:00 | Entrada (0:55) | Doña Giomar |
| 01:30 | San Pablo | |
| 02:00 | Entrada |
